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Jameson também tem aparecido na cultura pop,[11] começando com um papel menor no filme Private Parts de Howard Stern em 1997. Suas aparições no mainstream continuaram com: aparições regulares noThe Howard Stern Show, passagens no programa Wild On! do canal E! Entertainment Television e em talk shows no Talk Soup. Sua autobiografia de 2004 How to Make Love Like a Porn Star: A Cautionary Tale passou seis semanas no The New York Times Best Seller list.[3]
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Jenna Marie Massoli, nasceu em Las Vegas, Nevada, o segundo dos dois filhos de Lawrence Massoli e Brooke Judith Hunt. Seu pai é ítalo-americano, oficial de polícia e diretor de programas para a KSNV-DT. Sua mãe era uma dançarina de Las Vegas que dançou no Folies Bergère e no Tropicana Resort & Casino.[12][13] Sua mãe morreu de melanoma em 20 de fevereiro de 1976, dois meses antes do segundo aniversário da filha.[2] Os tratamentos contra o câncer faliram a família que se mudaram para o Arizona e Montana, geralmente viviam em um "Trailer home" ou viveram com a avó paterna. Seu pai trabalhou principalmente no departamento de Las Vegas Metropolitan Police Department, e ela ficou mais perto de seu irmão mais velho, Tony.[14] Ela era uma participante frequente em concursos de beleza enquanto criança, e matriculada em aulas de balé durante toda a sua infância.[15]
Jameson escreve em sua autobiografia que, em outubro de 1990, enquanto a família estava morando em uma fazenda de gado em Fromberg, Montana, ela foi espancada com pedras e estuprada por quatro rapazes após um jogo de futebol na High School Fromberg.[14] O incidente começou depois que ela pediu carona para casa, e ela entrou no carro dos quatro meninos, acreditando que iria ser conduzida para a casa dela.[14] Embora ainda com 16 anos ela disse que foi violentada pela segunda vez, por "Preacher", seu namorado Jack.[14] Preacher negou que o estupro tenha ocorrido.[16] Ao invés de dizer a seu pai, ela saiu de casa e foi morar com Jack em seu primeiro relacionamento sério.[2][17]
Jack foi um artista tatuador, e lhe deu o primeiro de uma série de tatuagens, um dos quais viria a ser sua marca registrada, dois corações em sua nádega direita.[3][18] De acordo com E!, seu irmão Tony, que mais tarde se tornou dono de uma loja de tatuagens, acrescentou a inscrição "Heart Breaker".[2][12]
Ela tentou seguir a carreira de sua mãe como uma dançarina em Las Vegas, mas a maioria rejeitou-a por não ter a altura típica de 173 cm.[9][19] Ela foi contratada no Disneyland Resort,[12] mas saiu depois de dois meses afirmando que o cronograma foi brutal, e que o dinheiro foi terrível.[17]
Jack seu namorado a incentivou a se candidatar a empregos como dançarina,[4] e em 1991, embora menor de idade, ela começou a dançar em clubes de strip de Las Vegas usando uma identificação falsa.[2][15] Depois que ela foi rejeitada no clube de strip Crazy Horse Too por causa de sua ortodontia, ela retirou o aparelho com um alicate e foi aceita.[3] Após seis meses, ela começou a ganhar US$ 2.000 por noite, antes de se formar na Bonanza High School.[2]
O nome dela, em sua primeira fase como dançarina era "Jennasis",[13] que mais tarde foi usado como o nome de uma negócio que ela incorporou ("Killing Jennasis Co.").[20] Ela escolheu o nome "Jenna Jameson", para usar como modelo depois de percorrer a lista telefônica para encontrar um sobrenome que combinasse seu primeiro nome.[2][21]
Em 1991, ela posou nua para fotos para a fotógrafa Suze Randall, em Los Angeles, com a intenção de entrar para a revista Penthouse.[17][22] Depois de suas fotos tinham aparecido em várias revistas masculinas, sob diversos nomes, então ela parou de trabalhar para Randall, sentindo ela que Randall era um "tubarão",[23] que tinha se aproveitado dela.[24]
Enquanto estava na escola, ela começou a tomar drogas - cocaína, LSD e metanfetaminas - acompanhada de seu irmão (que era viciado em heroína)[12] e às vezes o pai dela.[14] Sua dependência se agravou durante seus quatro anos com o namorado. Ela finalmente parou de comer corretamente e se tornou muito magra para modelo, Jack a deixou em 1994. Ela pesava 76 libras, menos de 35 kg, quando uma amiga a colocou em uma cadeira de rodas e mandou para o pai, que vivia então em Redding, Califórnia, a fim de desintoxicar Jenna, seu pai não a reconheceu quando ela desceu do avião.[14]